Bajo esta bandera tomó parte activa en la guerra de los Siete Años y participó en varias escaramuzas en territorio italiano.

Su buen oficio sería reconocido con un rápido ascenso en la jerarquía militar, alcanzando el grado de coronel.

Cuando en 1761 España declaró la guerra a Portugal, O’Reilly ofreció sus servicios al Ejército Real Español, que ya nunca abandonaría.

Se esforzó en implantar un sentido de disciplina militar en las tropas locales, a las que apodó «Milicia Disciplinada», y que en años venideros gozaría de gran fama en las islas caribeñas españolas, inglesas y francesas, por su gran profesionalidad.

[2]​ A su regreso a España, en 1770, Carlos III le encomendó organizar la leva y el adiestramiento de seis nuevas divisiones de reclutas, cuyo destino serían las colonias del Caribe.

En julio de 1775, O'Reilly llegó finalmente a Argel, donde ya había un nutrido ejército esperándolo.

Pese a la férrea instrucción que había inculcado a sus tropas, los exploradores españoles eligieron erróneamente la zona de desembarco y los cañones quedaron atascados en las dunas de la playa, inutilizados para el combate.

Tras una dura batalla, aunque lograron tomar el fuerte de Argel, los escuadrones españoles no consiguieron organizar un eficaz despliegue, y O'Reilly hubo de ordenar el regreso a los navíos y la retirada a España.

El número de bajas fue tan grande que la misión se tornó imposible.

La repentina muerte de Ricardos obligó al rey a nombrar otro comandante, responsabilidad que cayó en manos de O'Reilly, quien, pese a su avanzada edad, partió hacia el frente.