[4][5] La ciudad es reflejada por primera vez en las fuentes históricas por Plinio el Viejo en Naturalis Historia (III) como Caput Celtiberiae.
Arqueológicamente, se conoce muy mal el poblado carpetano, aunque la dispersión de sus restos muestran su gran entidad.
Tito Livio en Ab Urbe condita libri hace la primera mención a la conquista romana de Toledo (Toletum).
Sería un año después, en el 192 a. C. cuando se realizaría la conquista de la ciudad, convirtiéndose en una plaza fuerte romana pues aun la zona estaba dominada por los carpetanos.
En general se daría un continuismo del modo de vida indígena, convirtiéndose en una ciudad estipendiaria, es decir, que pagaba tributo o stipendium a Roma.
[15] Por los pocos documentos epigráficos encontrados en Toledo es difícil conocer en profundidad el sistema de gobierno local.
La Curia era el órgano más importante y estaba compuesta casi exclusivamente por todos aquellos ciudadanos que hubieran ocupado previamente una magistratura.
[16] La principal actividad economíca era la producción agrícola, muy favorecida por las condiciones del terreno que rodeaba a la ciudad.
La producción de otros bienes manufacturados es peor conocida aunque ya existiría el trabajo del hierro.
Así destacaría a lo largo del siglo I con grandes construcciones como el Circo romano[22] o las infraestructuras hidráulicas.
[24] La Edad Media se articula en Toledo en tres grandes etapas bien diferenciadas según el dominador.
La tercera etapa comenzó en el siglo XI con la conquista de la ciudad por el rey leonés Alfonso VI y deja a Toledo bajo el definitivo dominio cristiano.
Desde principios del siglo V cuando comienza la penetración de pueblos bárbaros en la península ibérica.
Además los reyes fomentarían nuevas construcciones y estaría en funcionamiento en algunos reinados una ceca para acuñar monedas.
Como sede del gobierno se encontraban en la ciudad las principales instituciones visigodas, como el Oficio Palatino o el Aula Regia.
Los concilios eran una especie de asambleas en las que no participaban sólo eclesiásticos, estando presentes también el rey y numerosos nobles.