[1][2] Trabajó con Pablo Escobar administrando la Hacienda Nápoles, después de que este se le presentara a Pablo en una fiesta de aniversario de Pablo y María Victoria Henao Vallejo, en 1979 ya que Hernán conocía a la familia Henao desde tiempo atrás.
[3] Trabajó como testaferro para controlar los laboratorios del Cartel de Medellín en el Magdalena Medio.
[4][5] Se volvió jefe militar desde 1986 cuando participó en las muertes de Hernando Baquero Borda,Luis Alfredo Macana, Raúl Echavarría Barrientos y el Coronel Jaime Ramírez como autor intelectual.
La segunda vez ocurrió el 7 de julio de 1990 en un operativo a la Hacienda Nápoles del cual logró escapar Escobar junto a sus lugartenientes pero que varios no lograron escapar entre los que estaba HH.
Lo asesinan en la fiesta de la Virgen del Cármen por alias Pachito y Ratón los hombres de Henry que fueron contratados y quiénes también murieron en la acción.