Dirksen nació en una familia recientemente ennoblecida cuyos miembros habían sido funcionarios de Prusia durante generaciones.[2] La familia Dirksen era una nobleza advenediza, a diferencia de las antiguas familias, se sentían muy inseguros y a partir de los cinco años, Herbert tuvo una estricta educación para dar un "comportamiento ejemplar" que le permitiera ser aceptado por las antiguas familias de la nobleza.[3] Dirksen había querido ingresar al Ministerio de Relaciones Exteriores, pero su padre le obligó a ingresar en el servicio civil prusiano como preparación para administrar el patrimonio de la familia en Silesia.En 1905, se graduó con un título legal de «abogado menor», y en 1907 realizó un viaje alrededor del mundo.El historiador estadounidense Carl Emil Schorske describió a Dirksen como un «aristócrata correcto y apropiado con las conexiones correctas», pero también un hombre que era servilmente leal a quienes tenían el poder.[8] Pero era aún más defensor de la guerra con Polonia para recuperar los territorios perdidos.El 28 de enero de 1928, Dirksen asistió a una conferencia secreta en Berlín con el general Werner von Blomberg del Truppenamt (el Estado Mayor disfrazado), que estaba presionando para que se invadiera Polonia ese mismo año; a lo que se opuso Dirksen afirmando que, en las condiciones internacionales actuales, "una guerra germano-polaca sin la intervención de Francia o de las otras potencias" era muy poco probable.Dirksen apoyó los esfuerzos soviéticos para ayudar a Alemania a romper los términos del Tratado de Versalles mediante el desarrollo de armas que Versalles había prohibido a Alemania tener, como tanques y aviones, pero quería que la cooperación militar germano-soviética se mantuviera dentro de sus "límites adecuados".Desde 1926, cuando la cooperación secreta germano-soviética se había hecho pública tras una revelación del periódico The Manchester Guardian, el tema era polémico y había tensado las relaciones con Francia, que no apreciaba que Alemania rompiera Versalles para desarrollar asuntos prohibidos, armas que algún día serían utilizadas contra Francia.Desde el punto de vista alemán, convencer a Francia de que Alemania no planeaba iniciar otra guerra mundial fue la clave para los esfuerzos por revisar Versalles, y el hecho de que se estuviera llevando a cabo un rearme encubierto en la Unión Soviética no fue útil para esta campaña.En su primer discurso en Moscú, en enero de 1929, Dirksen elogió el Primer Plan Quinquenal y prometió que Alemania haría todo lo que estuviera a su alcance para ayudar al Estado soviético a lograr los objetivos establecidos por el plan.Sin embargo, en 1930, cuando Maksim Litvínov reemplazó a Chicherin, Dirksen no ocultó su disgusto por Litvinov, a quien acusó de no ser realmente un seguidor de la política germano-soviética como lo había sido Chicherin y, además, era judío.Además, a principios de la década de 1930, las clases medias protestantes alemanas estaban atenazadas por el temor de que el Partido Comunista Alemán utilizaría las grandes masas desempleadas que la Gran Depresión puso a disposición para organizar una revolución, lo que provocó que gran parte de la clase media protestante, comenzando en 1930 para votar nazis como el "partido del orden" aplastaría al marxismo en Alemania.Dirksen todavía veía a la Unión Soviética como un "contrapeso de Occidente" e instó a Curtius a no dar marcha atrás por completo en un pivote oriental, escribiendo que el principal enemigo seguía siendo Polonia, y que la Unión Soviética era útil como un aliado potencia contra los polos.Para gran decepción de Dirksen, Hitler le informó que deseaba un entendimiento antisoviético con Polonia, que según Dirksen implicaba el reconocimiento de la frontera germano-polaca.Hitler tomó ciertas medidas para reducir la tensión con la Unión Soviética y no rompió relaciones diplomáticas con Moscú como estaba considerando hacerlo, pero al mismo tiempo Hitler dejó claro que "un restablecimiento de las relaciones germano-rusas sería imposible".Hitler había conocido a Dirksen en el castillo de Groditzberg, en Silesia.Dirksen fue recompensado al ser nombrado embajador alemán en Londres para reemplazar a Ribbentrop.Después de llegar a Londres, Dirksen le dijo al vizconde Astor que el discurso del primer ministro británico Neville Chamberlain pronunciado después del Anschluss había "cerrado la puerta" a más conversaciones anglo-alemanas para una resolución de los problemas de Europa.Dirksen advirtió que el gabinete de Chamberlain "sin lugar a duda" iría a la guerra si se percibía que Alemania amenazaba el equilibrio de poder en Europa.