Su nombre completo era Helmut Ludwig Johann-Georg Weiss, y nació en Gotinga, Alemania, siendo nieto del teólogo protestante Bernhard Weiß.
Su papel de mayor relevancia tuvo lugar en 1940 en Lauter Liebe, película en la que actuó junto a Hertha Feiler.
Helmut Weiss trabajó varias veces con Heinz Rühmann, y en 1942 colaboró en el guion de la cinta del director Ich vertraue Dir meine Frau an.
Helmut Weiss fue el primer director al que se permitió rodar una película en Alemania Occidental tras el final de la Segunda Guerra Mundial: Sag’ die Wahrheit.
Además, Weiss rodó repetidas veces con estrellas como Sonja Ziemann, Olga Tschechowa, Hans Söhnker y Curd Jürgens.