También es famoso por frases que pronuncia frente a hombres armados, Anda... alégrame el día y [...] Hazte una pregunta: ¿Soy un afortunado?
En The Dead Pool Callahan le dispara por la espalda a un asesino de la Mafia que estaba desarmado y corriendo, y mata al villano con un arpón a sabiendas de que la pistola del hombre estaba sin municiones.
Al inicio de Magnum Force el Teniente Briggs lo transfiere a Vigilancia.
En su lucha contra los criminales, sin embargo, incluyendo a los compañeros oficiales del escuadrón de la muerte, Callahan es implacable y no muestra vacilación o remordimiento en matarlos.
En Harry el sucio, se dan algunas posibles explicaciones del porqué de su apodo, como cuando su compañero Chico González pregunta si le trata mal porque Harry odia a los chicanos, Frank Di Giorgio dice que "solo hay una cosa sobre Harry, que odia a todo el mundo: Limeys (ingleses), Micks (irlandeses), Hebes (judíos), Fat Dagos (italianos), Niggers (negros), Honkies (blancos de los Apalaches o hillbilly), Chinks (chinos), lo que sea".
Su compañero en Magnum Force, Earlington "Early" Smith es asesinado por una bomba colocada en su buzón de correo.
Kate Moore en The Enforcer es asesinada por los terroristas, mientras le salvaba la vida a Callahan.
En Sudden Impact , Horace King es asesinado por delincuentes que estaban esperando a Harry en su cuarto de hotel.
El compañero ocasional de Callahan, Frank DiGiorgio también murió, aunque al mismo tiempo trabajaba con otro oficial.