Recordado por ser políglota, en su área del conocimiento también destaca por haber sido el formador de dos Premios Nacionales de Historia en su país: Gabriel Salazar y Eduardo Cavieres, ambos investigadores dedicados a la Historia Económica y Social.

Discípulo del historiador griego Fotios Malleros,[4]​ es considerado por los expertos como el primer bizantinista latinoamericano.

[10]​ Esta re-privatización, exponía Herrera, ocurría debido a la influencia que entonces ejercían los pueblos germanos con sus instituciones privadas y descarta de plano las teorías de la ruptura o la continuidad entre un mundo y otro.

[17]​ Durante su período de pregrado, Herrera fue notablemente influenciado por maestros como Eugenio Pereira, Mario Góngora, el político y académico Juan Gómez Millas o el historiador greco-chileno Fotios Malleros.

[19]​[20]​ Al ser contratado por la PUCV, aparte de su labor docente, se esforzó por conformar una completa Biblioteca Central.

Por esta vía se formó una importante biblioteca cuando la Universidad carecía de medios para hacer grandes adquisiciones.

Tal organismo radicado en Washington D. C. sería la entidad que permitiría a Herrera dedicarse en 1968 a la investigación de asuntos bizantinos durante siete meses en Dumbarton Oaks, centro de estudios sobre bizantinísca más importante del mundo.

Según el propio Herrera, dentro de los «factores favorables» que le permitieron presentar su proyecto de tesis a esa universidad se encuentran, por ejemplo, la «amistad fraternal» con el profesor Rómulo Santana,[24]​ quien lo animó a emprender tal tarea para luego ayudarlo a «resolver las dificultades que pudiesen surgir, prodigándonos con sus consejos entusiastas».

[30]​ A lo anterior, se suman confusos casos de exoneraciones que involucraban hablar en actos públicos.

[30]​ A juicio de sus detractores, las razones financieras esgrimidas por su rectorado no resultan convincentes teniendo en cuenta que heredó el superávit presupuestario de 1985, es decir, $700 millones que incluso alcanzaron para construir dos casinos nuevos.

Durante ese viaje, también conoció a Nicolas Oikonomides, entonces Director del Centro de Estudios Bizantinos en Atenas y quien, más tarde, lo encomiaría a través un homenaje póstumo en el libro Dimensiones de la Cultura Bizantina (1998).

El reconocimiento a su figura se mantiene vigente y aún consiste en una placa conmemorativa de bronce.

[41]​ Por ello, la deontología (deber ético) en Herrera Cajas apuntaría a que la actitud del historiador debe basarse en el respeto y la humildad, ya que el sistema de valores que ambos proyectan respectivamente estriba tanto en la valoración especial de los procesos, personajes o hechos como en el conocimiento de nuestras propias limitaciones y debilidades frente a esos elementos, motivo por el que Herrera Cajas posee devoción en torno a la siguiente cita de San Alberto Magno: «somos enanos encaramados en hombros de gigantes».

[47]​ Su tesis (1972) fue el primer trabajo de este tipo publicado tanto en Chile como en América Latina.

[49]​ En palabras de Marín, tal obra: Por otra parte, su tesis fue la única obra en español que el historiador alemán, Günter Weiß, incluyó en su repertorio bibliográfico especializado, el cual incluye todo lo relevante que ocurrió en la bizantinística entre 1968 y 1985.

A juicio del propio Herrera Cajas, aquella confluencia se trata de una «consonancia espiritual» entre cristianos e invasores,[52]​ los que ya tenían contacto desde el siglo III por medio de godos y nómades en el Mar Negro, lo que está respaldado bibliográficamente por Amiano Marcelino.

[53]​ Asimismo, esta «consonancia» habría sido posible debido a que la filosofía urbana del mundo grecorromano mundanizaba la noción del espacio exterior, lo que contrastaba con el culto cristiano y la concepción de los nómades esteparios, quienes consideraban ese espacio como algo inestable y complejo de dominar.

[51]​ Si bien no militó en partido político alguno, el profesor Herrera adhirió al ibañismo durante la década de 1950.

En dicha administración tanto Herrera Cajas como Prat simpatizaron con el ala corporativista de una gestión nacional–popular que tuvo dos fases: a) una de corte estatista[54]​ que contó con apoyos del Partido Socialista de Chile[55]​[56]​ y que fue cercana al peronismo[57]​[58]​[59]​ (1953–1955), y b) otra marcada por reformas económicas proto–neoliberales ligadas a la Misión Klein-Saks[60]​ (1955–1958).

Años más tarde, Herrera Cajas fue colaborador de la política educativa diseñada por la dictadura del Gral.

Para él, la gestión de los jesuitas había sido una especie de "período fundacional", ya que en su opinión: Este apartado tiene por objetivo reunir las más variadas apreciaciones de sus pupilos, es decir, diversos historiadores que, habiéndose formado diferentes concepciones epistemológicas o político-ideológicas, reconocen la labor docente que Herrera Cajas proyectó en su trayectoria profesional.

Al no existir la suficiente cantidad de investigadores que se dedicaran a esa área del conocimiento, dichas jornadas significaron un espacio de encuentro tanto para quienes buscaban difundir su conocimiento como para quienes no eran especialistas en la materia y tenían cierto interés.

Esto traspasó las fronteras nacionales y atrajo a especialistas de lugares como Argentina, Brasil o Europa a través de, por ejemplo, profesores como Cesare Letta, Narciso Santos Yanguas o Umberto Laffi.

Entre ellos podemos contar a Marín, Raúl Buono-Core, Luis Rojas Donat o Alejandro Bancalari.