Entre sus logros están el haber ganado seis Futures en individuales y nueve en dobles.
[1] En individuales Rivera ganó seis torneos Futures los cuales son: El Argentina F9 contra Maximiliano Estévez por 6-3, 3-6 y 6-3 el 14 de junio del 2010, el Chile F1 el 18 de octubre del 2010 contra el peruano Mauricio Echazú por parciales de 6-2, 4-6 y 7-5 en un partido en el que Guillermo Rivera empieza ganando el primer set con facilidad por la complicidad de Echazú, ya en el segundo Echazú toma las riendas del partido y gana el segundo set, finalmente en el tercero llegando en un momento a quedar 5-4 abajo con servicio a favor del peruano, Rivera se impone y derrota a Echazú por 7-5[2] y finalmente el Chile F5 el 15 de noviembre del 2010 al ganarle al cabeza de serie del torneo el argentino Pablo Gáldon por parciales de 6-2 y 6-3.
[3] En dobles Rivera ganó 3 títulos profesionales, especialmente junto a su compatriota Cristóbal Saavedra con quien ganó el Chile F1 y el Chile F2 de manera continua, mientras que el tercero lo logró haciendo pareja con el ecuatoriano Iván Endara.
Primero llegan a la final del Argentina F2 perdiendo con los argentinos Juan Pablo Amado y Diego Cristin luego pierden en el mismo año (2009) la final del Challenger de Lima con otra pareja de argentinos Martín Alund y Juan Martín Aranguren por un marcador de 6-2 y 7-6.
[5] Por Copa Davis el tenista chileno jugó un partido por el grupo mundial, este fue contra John Isner el día 6 de marzo del 2011 por el quinto punto en disputa.