[1] Hacia 1360, los conflictos por los derechos de pastoreo, los impuestos y los diezmos causaban preocupación a ambas partes.
En respuesta, en 1401 Appenzell entró en una alianza con la ciudad de San Galo para proteger sus derechos y su libertad.
[2] Tras los crecientes conflictos entre los Appenzellers y los agentes del abad, incluido el alguacil de Appenzell que exigía que se desenterrara un cadáver porque quería la ropa del hombre,[1] los Appenzellers planearon un levantamiento.
Appenzell se declaró dispuesto a enfrentarse al abad y en 1403 formó una alianza con el cantón de Schwyz, miembro de la Antigua Confederación Suiza que había derrotado a los austríacos en el siglo pasado.
Además, en los dos años siguientes, la ciudad de San Galo y Appenzell se acercaron.
Federico IV de Austria, proporcionó al abad dos ejércitos austriacos para atacar Appenzell.
Tras una brutal batalla, el ejército austriaco se vio obligado a retirarse.
[1] Sin embargo, mientras el Bund se expandía, los austriacos utilizaban la paz para recuperar su fuerza.
El ataque fue un desastre para el Bund, cuando sus tropas fueron derrotadas y expulsadas de las murallas.
[2] En 1411 Appenzell firmó un tratado defensivo con toda la Confederación Suiza (excepto Berna), que reforzó su posición contra el abad.
En los años siguientes, Appenzell se negó a pagar los impuestos que debían al abad.