El pueblo en la franja despoblada que separaba a los territorios musulmanes de los cristianos pasó a manos del rey leonés Ramiro II tras la batalla de Simancas en el año 939, que desplazó la línea defensiva del Duero al Tormes.

[8]​ Por este documento podemos ver que ya en el siglo XII Guadramiro tenía la categoría de villa.

Posteriormente Guadramiro pasará a ser la capital del Señorío de Guadramiro, el cual recaerá en los Maldonado-Ormaza, señorío que quedaba encuadrado bajo la jurisdicción del conde de Ledesma.

Al municipio guadramirense se realizaba una cita por parte del personaje "la alcaldesa", la cual rezaba de la siguiente manera: <>.

En el 2005 se realizó la concentración parcelaria, hecho que sin duda beneficiará el desarrollo ganadero y hará más cómodo el trabajo de producción.

Respecto al año 2000, el censo reflejaba 223 habitantes, de los cuales 130 eran hombres y 93 mujeres.

[24]​[25]​ Desde 1979 se han sucedido varios alcaldes en Guadramiro, siendo Zacarías Herrero el que más periodo ha tenido el bastón de la alcaldía, que ostentó desde los inicios de la democracia hasta 1999, cuando fue sucedido por Alonso Calderón que, tras ocho años en el gobierno del municipio, cedió en 2007 el bastón de alcalde a Juan María Moro, que lo ostentó durante casi once años, hasta marzo de 2018.