Tuvo una temprana vocación militar pero se encontró con la oposición frontal de su padre.

Cuesta se desempeñó como sargento mayor hasta que la disposición del nuevo regimiento estuvo terminada y aprobada.

Tras atravesar el istmo de Panamá desembarcó en Lima, donde estuvo destinado un año.

Por el ascenso al trono de Carlos IV, en enero del año siguiente se le ascendió a coronel.

En junio participó en la ofensiva del río Fluvià, poniendo en fuga a los franceses.

En el Consejo de Castilla tuvo una relación tormentosa con Manuel Godoy, valido del rey, que provocó su destitución y destierro a su tierra natal en abril de 1801.

Cuesta opinó que Godoy había provocado el "caos y la desolación a la que había reducido [a España] el despotismo y la ignorancia de su anterior administración".

Arrastrado por la voluntad popular, Cuesta organizó un ejército apresuradamente, pues el cuartel general francés estaba en Burgos.

[3]​ Por su parte, el ejército francés preparó un destacamento al mando del general Lasalle, perteneciente al cuerpo del Ejército francés dirigido por el mariscal Bessières, que tenía órdenes de normalizar la situación en la ciudad de Valladolid, compuesto de unos 9 000 hombres.

Esta derrota le obligó a abandonar Valladolid y retirarse camino de León.

Sin embargo, se encontró con la oposición fundamentalmente del teniente general Francisco Javier Castaños, cuyo prestigio había aumentado considerablemente por su reciente victoria en Bailén.

[4]​ Este acto le indispuso con la Junta Central, cuyo presidente, el conde de Floridablanca, le ordenó presentarse ante la misma en Aranjuez, siendo relevado de su mando y arrestado.

Cuesta permaneció detenido incluso cuando los franceses entraron en Madrid, como él había advertido.

Habiéndose retirado la Junta a Mérida, la población reclamó, dado su prestigio, que se le diese a Cuesta el mando del ejército de la provincia, entonces vacante, para detener el avance de los franceses hacia Extremadura, a lo que finalmente Floridablanca accedió.

Desafiando la prudencia militar de la época, Cuesta tomó la ofensiva en cuanto logró reunir una fuerza suficiente y encontró finalmente la victoria.

Las conspiraciones y enredos protagonizados por muchos jefes militares continuaron, Cuesta incluido, en detrimento de la lucha contra fuerza invasora.

Con el general Francisco Xavier Venegas, entre otros, estuvo fuertemente enfrentado, a quien más tarde criticaría en su Manifiesto de 1811.

[5]​ Venegas le replicaría en su Vindicación, al igual que la Junta Central y el duque de Alburquerque, entre otros.

Sin embargo, tras la victoria en Talavera, se producen algunas derrotas españolas, para gran satisfacción de los enemigos del general.

Durante este nuevo mandato tuvo enfrentamientos, entre otros, con el obispo de Mallorca, Bernardo Nadal, quien solicitó su sustitución.