[10]​ El primer castillo de Pembroke no era muy fuerte y ofrecía poca resistencia.

En 1096, dos o tres años después del establecimiento de Pembrokeshire, se produjo una revuelta general en Gales contra el dominio normando, durante la que la defensa de Gerald del castillo de Pembroke entusiasmó a sus contemporáneos, sobre todo por sus estratagemas únicas durante su desesperada resistencias.

Nest aportó como dote el manor de Carew, y Gerald eliminó el fuerte existente para construir un castillo propio al estlo normando.

[12]​ Tuvieron cinco hijos: En 1109 su mujer Nesta fue secuestrada por su primo segundo Owain ap Cadwgan.

Según el Brut y Tywysogion, Owain y sus hombres entraron en la residencia del matrimonio (los historiadores asumen generalmente que pudiera ser Cilgerran Castle o Little Cenarch) e incendiaron los edificios.

Cuando Gerald fue despertado por el ruido, Nesta le instó a huir por el desagüe del vestidor.

Algunas fuentes, sin embargo, sugieren que ella se fue de buen grado.

[13]​ William, hijo de Gerald tuvo una hija llamada Isabella Le Gros, que se casó con William de Haya Walensis con quien tuvo a David y Philip Walensis.

Nesta es la progenitora femenina de la dinastía FitzGerald, y a través de ella, los Fitzgerald están emparentados con la realeza galesa y la familia Tudor (Tewdwrs).

Como Gerald de Windsor no vuelve a aparecer en los "Anales" o en las "Crónicas de los Príncipes", la presunción es que no sobrevivió mucho tiempo a su enemigo, Owain ab Cadwgan, y que la Addenda del Conde de Kildare es errónea al fechar su muerte en 1135.