Desde su niñez, vivió en Detroit, donde aprendió música de su madre, pianista y en la escuela técnica.

La formación se convirtió, para esas fechas, en el paradigma del West Coast jazz, y por ella pasaron, entre otros, Bobby Bryant, Harold Land, Teddy Edwards, Joe Maini, Bud Shank, Jimmy Woods, Anthony Ortega, Jackie Wilson, Bobby Hutcherson o Mel Lewis.

En años posteriores, formó orquestas en las costas oeste y este, cada una con músicos locales destacados.

[2]​ Organizó un espectáculo innovador, en la década de los 70, en el KBCA en Los Ángeles, que fue coorganizado por Dennis Smith, donde interpretó "... música del pasado, el presente y el futuro".

En junio del año siguiente, 2007, Wilson regresó al estudio con el productor Al Pryor y una big band estelar para grabar un álbum especial de composiciones encargadas y estrenadas en el Monterey Jazz Festival para el 50 aniversario del festival.

El trabajo incluye un movimiento titulado Cass Tech en honor a su alma mater de la escuela secundaria.

Junto con su esposa, Wilson tuvo tres hijas (Jeri, Lillian (Teri) y Nancy Jo), su hijo Anthony (que es el guitarrista de Diana Krall) y varios nietos, todos los cuales tienen canciones compuestas para ellos, pues sus composiciones a menudo fueron inspiradas por los miembros de su familia.

[5]​ Con David Axelrod Con Kenny Burrell Con Ray Charles Con Buddy Collette Con Curtis Counce Con Bobby Darin Con Duke Ellington Con Ella Fitzgerald Con Johnny Hartman Con Al Hirt Con Richard "Groove" Holmes Con Carmell Jones Con Julie London Con Les McCann Con Jean-Luc Ponty Con Sarah Vaughan Con Leroy Vinnegar Con Nancy Wilson Con Jimmy Witherspoon