Así, en 1962 rodó su primer film importante: Toys in the Attic, sobre la relación posesiva y de dependencia-locura que un hombre ya maduro tiene en su casa con sus hermanas solteronas, para la que Roy Hill contó con Dean Martin, Yvette Mimieux y Gene Tierney.

1964 supone un éxito para el director, con una comedia de fina e inteligente ironía protagonizada por un Peter Sellers en su apogeo, The World of Henry Orient, donde destacan también Angela Lansbury y Paula Prentiss.

[1]​ Su siguiente película supondrá, al lado de ésta, un fracaso de cara a la taquilla y una división entre la crítica especializada: Millie, una chica moderna es un musical que versiona una obra de Broadway, pero también es una obra visual y estructuralmente coyuntural del momento de su estreno, pero a la vez es una historia sobre la libertad femenina y su lucha contra las convenciones sociales, pero a la vez es una película de toque fantástico e irreal, etc., lo que hace que pese a su frescura y buenos números, no pueda considerársela una obra sólida y convincente a un nivel suficiente.

También consigue notoriedad con una historia que se publicitó bien pero que al final no valía tanto: La chica del tambor con Diane Keaton, Klaus Kinski y Yorgo Voyagis en medio del ambiente de espionaje y el descontrol internacional de la Guerra Fría, según un inspirado John le Carré, trasplantados a una película fría, aparatosa y que no termina de cuajar.

Por último, Aventuras y desventuras de un yuppie en el campo (1988) concebido como vehículo para el lucimiento del popular actor cómico Chevy Chase y de agradable aunque insustancial visión, pone fin a la trayectoria del buen cineasta George Roy Hill.