Sus estudios profesionales iniciaron en 1969 en Cabrillo College y se graduó en 1971 Con una licenciatura en las Bellas Artes e Historia del Dibujo y el Arte en la Universidad de Hawái.

Gary inició su carrera en Walt Disney Animation Studios en febrero de 1972 como un artista Intercalador trabajando para el famoso animador Frank Thomas en la película Robin Hood, pero, sin embargo, debutó como animador en el cortometraje Winnie Pooh ¡Y Tigger También!, después de esos trabajos, participó en las películas The Many Adventures of Winnie the Pooh, The Rescuers y Pete's Dragon, y más tarde, debutó como Supervisor de Animación en el cortometraje The Small One y también trabajó en la película The Fox and the Hound, pero en 1978, desafortunadamente, Gary (sin terminar la tarea en The Fox and the Hound), se unió con Don Bluth y John Pomeroy y algunos animadores, dejaron Disney para crear Sullivan Bluth Studios.

Gary (junto con Bluth y Pomeroy), al dejar los estudios Disney, crearon su primer proyecto de animación: Banjo, el Gato Vagabundo, donde Gary debutó como Productor, y fue estrenado en los cines en 1979.

También fue el responsable de los videojuegos Dragon's Lair y Space Ace.

Después de estos trabajos, Gary produjo e dirigió las películas Rock-a-Doodle, Pulgarcita, A Troll in Central Park, The Pebble and the Penguin, Anastasia, Bartok el Magnífico y Titan A.E.