Graduado en la Universidad de Boston y en la USC School of Cinematic Arts, Fleder comenzó su carrera en televisión en 1993 con un premiado capítulo de Tales from the Crypt ("Forever Ambergris", protagonizado por Steve Buscemi y Roger Daltrey).

Dirigió "The Subway", un capítulo de Homicide: Life on the Street de 1996, por el cual su estrella invitada, Vincent D'Onofrio, ganó un Premio Peabody.

También fue el primer trabajo con quienes serían sus futuros colaboradores, como el director de arte Nelson Coates o el compositor Steve Weisberg.

Desde ese entonces, Fleder ha ganado su reputación dirigiendo thrillers entre los que se incluyen Kiss the Girls (1997) con Ashley Judd y Morgan Freeman; Don't Say a Word (2001) con Brittany Murphy y Michael Douglas; Infiltrado (2003), un thriller de ciencia ficción basado en una historia de Philip K. Dick, con Gary Sinise, Madeleine Stowe y Vincent D'Onofrio; y Runaway Jury (2003), con John Cusack, Gene Hackman y Dustin Hoffman.

The Express, está basado en la verdadera historia del jugador de fútbol americano Ernie Davis, el primer afroestadounidense en ganar el Trofeo Heisman.