[3] En 2019 regresaría al fútbol argentino para volver a dirigir en Estudiantes de La Plata.Volvió en marzo de 2001 y al poco tiempo se lesionó nuevamente en la rodilla derecha.[5] En el conjunto "maño" jugó cuatro temporadas rindiendo a un nivel altísimo, disputando todos los partidos de Liga y Copa del Rey en esos años.Logró coronarse campeón con Zaragoza de una Copa del Rey ganada precisamente al Real Madrid por 3 goles a 2[6] y una Supercopa de España ganada al Valencia CF.Sin embargo, no volvió a tener la participación de su primera temporada en el equipo.Decidió retirarse a los 31 años en 2012[15], disputó en Independiente 172 partidos, 2 goles marcados y 1 título.Reconocido por haber logrado la capitanía desde muy temprana edad, el defensor se ganó la idolatría de todo el mundo Independiente, siendo el gran referente en el Apertura 2002 y marcando a una generación de hinchas por su férrea defensa.“Le agradezco al club el haberme dado la posibilidad de volver, siempre quise retirarme en Independiente, mi casa.Ahora quiero digerir esto y después en un futuro veré que hago.Milito en 2006 disputó el Mundial 2006, también en Alemania, en donde la Argentina cayó por penales en cuartos de final frente a los anfitriones, la selección local.Después de casi tres años sin jugar en la selección nacional, en 2011 Milito vuelve a ser convocado para disputar la Copa América 2011, disputada en Argentina, en la cual su selección fue eliminada por Uruguay en cuartos.Renunció a finales de 2014, por diferencias con el presidente del club Hugo Moyano.[32] El primer cruce fue en el Apertura 2000, victoria de Independiente 2-0 ante Racing en el Estadio Presidente Perón.Gabriel se fue expulsado en el primer tiempo, mientras que su hermano salió lesionado de la cancha.[33] Varios meses después, el Rojo recibió a la Academia en Lanus, durante el Clausura 2003, el resultado fue 1-1.Sin embargo, Diego terminó festejando, ya que el Inter se clasificó a la final de la copa.Los amigos de Milito, se enfrentaron a jugadores que integraron el Equipo Campeón del Apertura 2002, destacándose la presencia de Insúa, Montenegro, Pusineri y Guiñazu.Con prólogos de Esteban Cambiasso, Gerard Piqué y Eduardo Sacheri, esta obra es lanzada por Ediciones Al Arco, la primera editorial argentina e independiente de literatura deportiva.Compuso la "Sinfonía del Mariscal" que intenta reflejar instrumentalmente la Garra y el Corazón de Milito.Su compositor, Martín Valente, también realizó una canción dedicada a Independiente llamada "Roja Pasión".
