Durante esta época llegó a tener buena relación con el corregidor Vicente Lafita, con quien colaboró para apaciguar el levantamiento indígena de la región de Pacajes en 1770.Envió sus antecedentes al Consejo de Indias para lograr un mejor cargo e incluso viajó a España para asegurarse una buena posición.Diez de Medina se encontraba en La Paz cuando recibió la noticia de su nombramiento, le tomó tiempo dejar encargados sus negocios y propiedades, además el presidente de la Real Audiencia de Charcas, Ignacio Flores le había encomendado resolver varios asuntos y finalmente no le fue posible partir hacia el Reino de Chile pues había dado inicio la rebelión indígena de Túpac Amaru II a la que se sumaría Túpac Katari posteriormente.Diez de Medina se consideraba a sí mismo el más indicado para defender la ciudad y negociar con los indígenas sublevados.En 1785 solicitó licencia para regresar a La Paz y atender sus negocios pero se le fue negado, Segurola se había encargado de que Diez de Medina no regresara a su ciudad natal.Diez de Medina rechazó la propuesta de ir a México por la distancia y rechazó también Lima porque allí se encontraba O'Higgins, el antiguo gobernador que lo había denunciado y que había sido nombrado virrey.En cambio pidió un puesto en el Consejo de Indias, esto fue rechazado y tuvo que marchar a Chile.Llamó al escribano público Agustín Díaz para encargarle su última voluntad, deseaba ser sepultado en la Iglesia de la Recoleta Dominica con una ceremonia sencilla a las 6 de la mañana.Bajo la protección del obispo Francisco José de Marán, los libros más comerciales fueron vendidos en Santiago y las obras más importantes fueron enviadas a Lima para venderse allí.
Muerte de
Túpac Amaru II
por descuartizamiento. En la ejecución de
Túpac Katari
, ordenada por Díez de Medina, se usó el mismo procedimiento.
