Celebrada en el nuevo Petrillo Music Shell de Grant Park, los artistas de la primera temporada incluyeron: Von Freeman, Art Hodes, Benny Carter, McCoy Tyner, Billy Taylor, Mel Torme y Benny Goodman; y el festival atrajo a 125.000 asistentes durante sus siete noches.
[1] [2] Durante muchos años, las actuaciones nocturnas completas del Festival se transmitieron en vivo, en 180 estaciones de radio públicas.
[3] Cada año, una vez finalizados los conciertos, numerosos músicos destacados del jazz de Chicago, como David Boykin, Fred Anderson, Dana Hall, Karl E.
[6] Aunque esto proporcionó una mejor acústica en el lugar más nuevo, algunos críticos se quejaron de que el nuevo arreglo dispersaba innecesariamente las actuaciones, lo que hacía más difícil para los asistentes escuchar algunas de las sesiones debido a la distancia entre los lugares.
[7] [8] [9] Entre los artistas que participaron se encuentran Miles Davis, Ella Fitzgerald, Anthony Braxton, Betty Carter, Lionel Hampton, la big band de Chico O'Farrill, Jimmy Dawkins, Johnny Frigo, Slide Hampton, Roy Haynes, Sarah Vaughan, Carmen McRae, BB King, Count Basie., Sun Ra, Stan Getz, Jimmy Smith, Dexter Gordon, Dizzy Gillespie, Kenny Burrell, Ornette Coleman y muchos otros.