Su madre a menudo ponía discos de The Beatles y así fue conociendo la música desde una temprana edad.
Cuando su banda se separó en 1982 Urlaub, Felsenheimer y Hans Runge (Sahnie) formaron Die Ärzte.
En 1988, ante el peso de su popularidad, Urlaub dejó Die Ärzte y pronto la banda se disolvió.
Urlaub se llamó a sí mismo "Jan" durante este tiempo, como queriendo distanciarse de su época en Die Ärzte.
"Am Ende der Sonne" fue lanzado en 2005 y su último álbum, Livealbum Of Death, lo fue el 3 de febrero del año 2006.
Él intenta hacer su música para Die Ärzte lo más "intemporal" y divertida posible; en ello tiene una clara influencia de los Comedian Harmonists.
Muchas de sus canciones hablan sobre ser abandonado por la pareja (Zu spät [Muy tarde], Wegen dir [Por ti], Wie am ersten Tag [Como el primer día], Komm zurück [Vuelve], Nie gesagt [Nunca dije], OK, 1000 Jahre schlechten Sex [1000 años de mal sexo], Nichts in der Welt [Nada en el mundo]) o simplemente no tienen sentido (Buddy Holly's Brille [Las gafas de Buddy Holly], Wenn es Abend wird [Cuando la tarde llega], Außerirdische [Extraterrestre], WAMMW).
Mientras que su primer álbum en solitario contiene muchos textos satíricos, Am Ende der Sonne maneja más seriamente temas políticos, críticas sociales y asuntos personales.
Urlaub es de muchas maneras inusual para un punk, ya que es abstemio, no fumador, pacifista y pescetariano.