En consecuencia se produjeron conflictos entre los Habsburgo y las comunidades forestales (Waldstätten), que trataban de defender su estatus privilegiado como regiones reichsfrei.
Estos tiempos tumultuosos propiciaron que las Waldstätte cooperaran más activamente, intentando preservar o recobrar su inmediación imperial.
Adolfo había conseguido llegar a rey porque Alberto, en principio el candidato más probable, no fue elegido por la Dieta por su aspecto y sus rudos modales.
Su autenticidad está sujeta a controversias, pues la mayoría de los historiadores involucrados opinan que fue escrita algunas décadas más tarde.
En 1332, la ciudad de Lucerna se unió a la alianza, intentando así que los Habsburgo reconocieran su inmediación imperial.
Berna seguía su propia política hegemónica, participando sucesivamente en varias alianzas con otras ciudades, como Friburgo, Murten, Biel o Soleura.
Aprovechando estos acontecimientos, Glaris se declaró independiente y constituyó su primer Landsgemeinde (dieta) en 1387.
En la Pfaffenbrief de 1370, los seis Estados firmantes (sin Berna ni Glaris) se refirieron a sí mismos por primera vez como una unidad territorial (unser Eydgnosschäft).
Para 1424 la Liga Gris estaba dominada por las comunidades libres y estableció unos estatutos más democráticos.
Cuando el emperador Segismundo les nombró condes en 1413 y ordenó al obispo que entregara sus territorios a los de Raron en 1414, se desató una revuelta.
En 1450, los dos bandos firmaron la paz definitiva y Zúrich fue admitida de nuevo en la Confederación, pero tuvo que disolver su alianza con los Habsburgo.
En 1331 empezaron a expandir su influencia mediante acuerdos pacíficos, pero en el siglo XV se involucraron militarmente.
En 1403 la alta Leventina, el valle al sur del paso, se convirtió en un protectorado de Uri.
En 1476 Carlos contraatacó y marchó hacia Grandson con su ejército, pero sufrió tres grandes derrotas seguidas.
Valais, sin embargo, sería independiente a partir de entonces, y Berna reconquistaría Vaud en 1536.
Las fuerzas suizas se vieron pronto involucradas en las Guerras Italianas entre los Valois y los Habsburgo por el dominio del norte de Italia.
Los detalles del mensaje no se conocen al día de hoy, pero calmó los temperamentos.
Cuando los confederados rehusaron aceptar las resoluciones del Reichstag de 1495 en Worms, se desató la Guerra Suaba (Schwabenkrieg o Schweizernkrieg en Alemania) en 1499, enfrentando a la Confederación a la Liga Suaba y al emperador Maximiliano I de Habsburgo.
Tras algunas batallas en los alrededores de Schaffhausen, en el Voralberg austríaco y en los Grisones, donde los confederados cosecharon más victorias que derrotas, la Batalla de Dornach, en la que pereció el comandante del Emperador, puso fin a la guerra.
En las ciudades —que eran pequeñas, según los criterios actuales, pues Basilea tenía 10 000 habitantes mientras que Zúrich, Berna, Lausana y Friburgo tenían unos 5.000 cada una— el desarrollo fue natural, y los señores feudales pronto les dotaron de una cierta autonomía, en particular sobre su administración interna.
Las ciudades gremiales tenían una estructura relativamente democrática, con el gobierno de un concejo elegido por los ciudadanos.
Los emigrantes que llegaban a una ciudad no tenían derechos políticos y eran llamados Hintersassen.
Los campesinos poseían su tierra, los pueblos administraban sus propiedades comunes y los villanos participaban como jurado en el tribunal de la ciudad.
Basilea pasó a ser el centro educativo y científico en la segunda mitad del siglo XV.
A medida que los caminos fueron mejorando y se volvieron más seguros, fue floreciendo el comercio entre las ciudades.
Las exportaciones de las ciudades suizas llegaban a gran distancia, hasta el Levante y Polonia.
La Sempacherbrief de 1393 fue el primer tratado que unió los ocho cantones y, por consiguiente, establecía una asamblea federal.
Los administradores de estas propiedades comunes ejercían su cargo durante dos años y pertenecían cada período a un cantón diferente.
A pesar de su carácter informal (no había una base legal formal que describiese las competencias), las Dietas federales eran un importante instrumento de los inicialmente ocho, y más tarde trece cantones, para decidir sobre materias intercantonales.
Igualmente demostró ser un importante instrumento en el desarrollo del sentimiento de unidad entre cantones, en ocasiones muy individualistas.