Sin embargo, la ciudad no estaba preparada para rechazar un ataque ni por tierra ni por mar, ya que al estar lejos de la frontera, el mando soviético no esperaba la aparición de un enemigo.

Lo que da una idea de la incapacidad del Alto Mando para evaluar objetivamente la situación en el frente en ese momento.

[3]​ El Alto Mando alemán, por su parte, buscó cumplir con la directiva n° 33 de Hitler «para evitar la carga de tropas soviéticas en Estonia en barcos y un avance ... en dirección a Leningrado».

110 aviones alemanes y 10 finlandeses se desplegaron apresuradamente en los aeródromos de Estonia, la marina finlandesa reunió su segunda flotilla de lanchas torpederas a motor con las lanchas patrulleras VMV9, VMV10, VMV11 y VMV17.

Al mismo tiempo, La 3.º Schnellbootflottille alemana con las lanchas torpederas S-26, S-27, S-39, S-40 y S-101 se concentró en Suomenlinna en las afueras de Helsinki.

A partir de estas fuerzas, se formó un comando separado "Ostsee" (comandanteː Oberst Wolfgang von Wild), la tarea principal de este comando era actuar contra la navegación soviética en el Báltico.

[8]​ Así mismo se procedió a cargar equipo militar y la propiedad más valiosa.

Los alemanes, a su vez, llevaron a cabo un intenso fuego de artillería sobre la ciudad y el puerto y llevó ataques aéreos en grupos de 5-9 aviones.

[9]​ Debido al fuerte oleaje, los dragaminas no pudieron limpiar los numerosos campos de minas que habían sido marcados.

El segundo convoy avanzó paralelo a la fuerza principal, un poco más al norte.

La artillería costera enemiga abrió fuego contra los barcos y transportes varias veces (sin éxito).

Dañado por un avión, fue volado por una mina y el transporte Alev se hundió.

De las 1280 personas que iban a bordo del Vironia, incluidas 800 heridos, solo seis fueron rescatados.

Después de estos problemas, el submarino S-5 explotó al chocar con una mina, casi toda la tripulación murió.

El destructor Yakov Sverdlov chocó contra otra mina y también se hundió, murió la mayor parte de la tripulación,[10]​ el destructor Gordy resultó gravemente dañado y tuvo que ser remolcado.

Después de esto, el destructor Skory explotó y se hundió.

Siguiendo sin dragaminas, en patrullas de guardia, la retaguardia perdió a los destructores Kalinin, Artyom, Volodarsky (junto con toda la tripulación y pasajeros), las lanchas patrulleras Cyclone y Sneg se hundieron tras chocar contra varias minas.

En estas condiciones, el comandante de la flota el almirante Vladímir Tríbuts ordenó anclar antes del amanecer.

En ese momento, cuando la flota estaba fondeando para pasar la noche del 28 al 29 de agosto, la flota ya había perdido 26 barcos y embarcaciones (cinco destructores, tres transportes, un rompehielos, dos remolcadores, dos dragaminas, dos submarinos, una cañonera, dos patrulleras, un barco hospital, un buque de rescate, un barco de mando y tres barcazas), cinco embarcaciones habían resultado dañadas (cuatro destructores y un transporte) y dos embarcaciones habían sido capturadas por el enemigo, faltaba una barcaza.

Prácticamente sin una resistencia al fuego seria, los alemanes eligieron los objetivos más grandes.

Además, los transportes Iván Papanin, Lake Lucerne, el taller flotante Serp i Molot con los últimos equipos y una gran cantidad de repuestos para los mecanismos de los barcos, especialmente para los submarinos, resultaron gravemente dañados y embarrancaron en las islas.

Ese día, los destacamentos y los barcos supervivientes dispersos continuaron llegando a Kronstadt: solo 107 unidades.

Tres aviones más resultaron dañados, pero pudieron regresar a sus bases.

El mayor daño lo sufrió el grupo aéreo KGr.806, que perdió cinco bombarderos Ju-88[12]​ Según otras fuentes, las pérdidas de la Luftwaffe ascendieron a solo tres aviones, uno de los cuales fue derribado por fuego antiaéreo desde barcos, el segundo - por la Fuerza Aérea, el tercero se estrelló durante el aterrizaje por los daños recibidos.

La Flota del Báltico Bandera Roja sufrió las mayores pérdidas junto al cabo Juminda, varias docenas de barcos están ahora bajo el agua.