[2]​ Fue legitimado, por real cédula en 1460, y sus padres casaron, en octubre de 1468,[3]​ casi al final de la vida del I duque de Medina Sidonia «para darle gusto a su hijo primogénito».

Tuvo un papel destacado en la guerra de sucesión castellana (1475-1479), luchando del lado de Isabel y Fernando.

A pesar de la fidelidad del duque a los Reyes Católicos, estos siempre estuvieron recelosos de su poder y riqueza.

De hecho, según Barrantes Maldonado, cronista de la Casa de Medina Sidonia, los reyes ordenaron asesinarlo en 1478, si bien el intento fracasó.

[1]​ Fruto de dicho enlace nació un hijo: