En sus comienzos jugó para la Universidad de Alabama donde destacó rápidamente en dobles.
En 1995 logró su primer título profesional (junto a Jan Siemerink) al derrotar en el torneo de Viena a "los Woodies" (Woodbridge/Woodforde).
En 1998 se clasificó para el Masters de dobles junto al estadounidense Rick Leach y finalizó el año como el n.º 10 en el ranking de dobles.
Su mejor año fue el 2000, cuando se alzó con el Abierto de Australia y alcanzó la final del US Open (ambos junto a Leach).
La final del abierto australiano fue un maratoniano partido que se definió 18-16 en el quinto set.