Stark alcanzó el primer lugar del ranking de dobles en 1994.
Alcanzó la final de dobles de la Asociación Nacional Atlética Colegial o National Collegiate Athletic Association (NCAA por su siglas en inglés) en 1991, haciendo pareja con Jared Palmer.
Su primer campeonato de alto nivel en individuales llegó en 1993 en Bolzano (venció a Cédric Pioline en la final).
En 1994, Stark ganó el título de dobles en Roland Garros, haciendo pareja con Byron Black (la pareja también fue finalista del Abierto de Australia en dicho año).
Stark ganó su segundo título de alto nivel en individuales en 1996 en Singapur (venció a Michael Chang en la final).