Durante el siglo XV se conocen los fracasados intentos de Alcaraz por repoblarlo, con ello parece confirmarse que el núcleo de población debió estar del lado Alcaraceño (hoy en Villarrobledo) y no del Santiaguista (Alhambra u Ossa de Montiel).
Hasta 1557, fecha en que se amplia el término villarrobletano y adquiere su configuración actual, conforma una estrecha franja (llamada El Rincón del Cabalgador) de terreno montuoso, típico de las primeras estribaciones del Campo de Montiel y separado de la que era hasta entonces su población matriz: Alcaraz.
Está situado a las faldas del pico El Cabalgador, en la Sierra homónima; que constituye el límite norte de las Lagunas de Ruidera.
De hecho, está fácilmente comunicado con todos los yacimientos cercanos de época prerromana y romana de todos los tamaños (desde simples mansio y estaciones de postas romanas o pequeñas morras ibéricas hasta poblaciones de medio y gran tamaño como Libisosa), así como con importantes enclaves más lejanos (Segóbriga o Mentesa, por ejemplo) por vías antiguas sobradamente conocidas.
Además la Sierra del Cabalgador se extiende por los términos municipales de tres de las poblaciones que tradicionalmente se han adjudicado la existencia del oppidum carpetano en su suelo: Alhambra (Ciudad Real), Ossa de Montiel y Villarrobledo.