No se sabe cuándo empezó a actuar, pero ciertamente se distinguió en este oficio siendo muy joven, pues en 1583 su nombre estaba entre los actores de William Somerset, tercer Conde de Worcester,[1] y normalmente se refieren a él como el más destacado actor de la época.
Thomas Nashe expresó en prosa, en Pierce Penniless, su admiración por él, mientras que Thomas Heywood lo consideraba "inimitable", "el mejor de los actores", "Proteo en sus formas y Roscio en su lengua".
Entonces este próspero actor comenzó la tarea de construir y crear en vida el College of God's Gift en Dulwich.
Alleyn nunca fue miembro de su propia fundación, pero siguió sus asuntos gracias a los poderes que le otorgaban las patentes.
Su amor hacia su vieja profesión es indicada por el hecho de que los chicos a menudo hacían representaciones teatrales.
Alleyn murió en noviembre de 1626 y está enterrado en la capilla del colegio que fundó.
Alleyn aparece en la película de 1998 Shakespeare in Love interpretado por Ben Affleck.