Heywood fue extremadamente prolífico; en su prefacio a The English Traveller (1633) dice que escribió por completo o intervino de manera decisiva en al menos doscientas veinte obras; de las obras que han llegado a nuestros días, se considera que son total o parcialmente suyas veintitrés obras y ocho masques o mascaradas.

Parece que entre 1619 y 1624 no tuvo actividad en el teatro, pero desde 1624 hasta su muerte diecisiete años más tarde, su nombre aparece con frecuencia en documentos contemporáneos.

Sus obras más conocidas son tragedias y comedias domésticas, que tienen lugar entre personajes de clase media.

Se considera que su obra maestra es A Woman Killed with Kindness (La mujer dulcemente asesinada) (representada en 1603; impresa en 1607), una tragedia doméstica sobre una esposa adúltera, y la farsa The English Traveller (El viajero inglés) (representada aproximadamente en 1627; impresa el 15 de julio de 1633).

Thomas Heywood también escribió obras en prosa, sobre todo panfletos sobre temas contemporáneos, siendo el más conocido An Apology for Actors (Una apología de los actores), una respuesta razonada y moderada a los ataques puritanos al teatro, que informa bastante sobre los actores y sus condiciones de trabajo en la época.