[2]​ En 1930, con 14 años, se unió al Trío Lírico, luego de que lo oyeran cantar en las calles, donde trabaja en varios oficios.

En 1941, los puertorriqueños fueron enviados por el ejército de Estados Unidos a la Segunda Guerra Mundial.

Entonces Daniel grabó uno de sus grandes éxitos: "Despedida", la cual fue compuesta por Pedro Flores donde cuenta la historia de un recluta firme que tuvo que dejar a su novia y a su madre enferma.

Tuvo 12 hijos con distintas mujeres y además estuvo encarcelado en Cuba, Ecuador y República Dominicana acusado a veces de posesión de marihuana (se dice que tenía receta médica para consumir este producto).

También compuso la canción Sierra Maestra, la cual fue adoptada por Fidel Castro como himno de su movimiento.

Pero cuando Santos sintió que no podía respirar se arrepintió y salió corriendo del agua.

La obra fue protagonizada por Juan Manuel Blanco en el papel de Santos, y contó con las actuaciones de Mirna Ríos, Jesús Pérez Larez, Cesar Bencid, Ana Melo, Rolando Padilla, Daniel Jiménez y Fabiola Arace.

[6]​ Su particular estilo de interpretación influyó en cantantes como Charlie Figueroa, Tito Cortés y Tony del Mar.

Hoy en día se considera que este relato es uno de los mejores del escritor, y suele aparecer en las antologías.