En 1987, Jarrett corrió a partir de la sexta fecha con un Chevrolet del equipo de Eric Freedlander, logrando dos décimos lugares y terminando 26º en el clasificador como segundo mejor novato.

Su mejor resultado fue un octavo en el autódromo de Riverside, y quedó 23º en el campeonato.

El piloto retuvo el puesto para 1991, año en que logró su primera victoria en la categoría en el superóvalo de Michigan.

En la temporada 1992, Jarrett volvió a correr con Chevrolet, ahora en el recién fundado equipo de Joe Gibbs.

Consiguió un segundo puesto, un tercero y ocho arribos entre los primeros diez, con lo que terminó en la 19.ª posición.

Jarrett se unió en 1995 al equipo Yates, donde correría con Ford durante varias temporadas seguidas.

Sumadas a 17 top 5, quedó colocado en el tercer lugar en el campeonato, detrás de Terry Labonte y Jeff Gordon.

En 2001, terminó quinto en el campeonato al lograr cuatro victorias pero solamente 12 arribos entre los primeros cinco.