En la actualidad, Bobby es junto con Brad Keselowski, Kevin Harvick y Kyle Busch los cuatro únicos pilotos en haber ganado tanto el campeonato de la Copa NASCAR y el campeonato de la Nationwide Series.
Es también tío del ex ganador de la NASCAR Nationwide Series, Justin Labonte.
Desde entonces y hasta 1977, él participó en esa disciplina a lo largo del país, ganando muchas carreras.
En 1987, Labonte ganó doce carreras en Caraway Speedway, alzando con el campeonato de pista.
En ese mismo año, debutó en la Copa NASCAR al participar en dos carreras con un Oldsmobile del equipo familiar.
En la Busch Series de 1992, ahora con una Chevrolet, triunfó en tres fechas, y arribó 13 veces en los primeros cinco y 19 veces en los primeros diez, pero se tuvo que conformarse con el subcampeonato, quedando por detrás de Joe Nemechek.
Ascendió a la Copa NASCAR en 1993, convirtiéndose en piloto titular del equipo de Bill Davis.
En 1999, Labonte cosechó dos triunfos, y 23 top 5, pero una actuación levemente superior de Dale Jarrett, hizo que Bobby se conforme con el subcampeonato.
El piloto pasó a disputar una programa dividido en 2009, conduciendo un Ford del equipo Hall of Fame y un Chevrolet del TRG, alcanzando un quinto puesto y un décimo; resultó 30.º en el clasificador final.
Además, realizó apariciones esporádicas en la NASCAR Truck Series, logrando una victoria en la fecha de Martinsville 2005.