Michael es el hermano menor del tricampeón de la Copa NASCAR Darrell Waltrip.
Michael Waltrip inició su carrera en el automovilismo con 10 años de edad pilotando kartings.
En 1981 corría ya en automóviles de turismo en su estado, Kentucky, ganando la Goody's Dash Series en 1983.
Éste cedió, dejando que Michael se estrellase a alta velocidad y de forma frontal contra el inicio del muro.
Su hermano Darrell, tres veces campeón en NASCAR, corrió hacia el lugar del accidente.