La historia del municipio Contramaestre, en el período colonial, se remonta a su primera etapa: Encomendera Minera (1510-1553).

Este municipio fue un importante centro de asentamientos aborígenes, dentro de los más significativos se pueden nombrar: Baire, Mayye, Maibío, Guaninao, La Canoa y Guayacanes, que actualmente son barrios pequeños.

En tal el Comandante en jefe Fidel Castro Ruz expresó: "En la jurisdicción de Bayamo, Manzanillo, Tunas, Holguín, Jiguaní y Baire, en aquellas jurisdicciones es donde se inicia precisamente la guerra por la independencia, la población esclava a penas alcanzaba un 6 % del total y el número de modestos campesinos independientes era elevado.

La carga al machete creó una leyenda de arrojo y heroicidad sobre los beligerantes cubanos que les ganó fama entre sus adversarios españoles.

Así se reiniciaba una Revolución hecha por los humildes, de proyección antiimperialista bajo la visión martiana.

[10]​ El municipio posee una forma irregular, con un eje central representado por el río Contramaestre, del que toma su nombre.

Su territorio se caracteriza por ir descendiendo de sur a norte, o sea, desde las primeras estribaciones de La Sierra Maestra, hasta llegar al valle del Cauto, cuyo afluente principal es el propio río Contramaestre.

No es un municipio montañoso, aunque tampoco es llano, por lo que se puede definir como lomoso.

La Carretera Central y el ramal ferroviario desde San Luís a Bayamo marcan un eje de asentamiento poblacional importante en el municipio.

Contramaestre es un territorio donde han actuado dos procesos geológicos importantes: En Contramaestre se distinguen las siguientes formaciones geológicas: una mayor, perteneciente al Eoceno con depósitos terrígenos clásticos y carbonatados, situada al sur y centro del municipio.

El municipio no es de grandes movimientos sísmicos, por estar formado principalmente por una zona llana y lomosa, pero es posible sentir los sismos que ocurren a lo largo de la mayor serranía cubana.

El río de su nombre lo divide aproximadamente en dos partes iguales, aunque con una población desigualmente distribuida, pues hacia el norte, en dirección al río Cauto hay menos población que se concentra en el eje transversal que significan la Carretera Central y la línea ferroviaria de San Luís a Manzanillo.

El municipio no es de grandes movimientos sísmicos, por estar formado principalmente por una zona llana y lomosa, pero es posible sentir los sismos que ocurren a lo largo de la mayor serranía cubana.

Las precipitaciones varían de norte a sur, oscilando entre los 1000 mm y los 1200 mm anuales, correspondiendo el primer valor a un lugar cerca de la confluencia del río Contramaestre con el Cauto.

Los valores van descendiendo desde las montañas de La Sierra Maestra hacia la Llanura del Cauto.

Podemos encontrar herbazales al sur y sureste, así como matorrales hacia el Carso de Baire.

cuadrados, nace en La Sierra Maestra, municipio de Tercer Frente, donde recibe sus más importantes afluentes.

Este río tiene un cauce profundo, y pese a estar represado, corre con un gran caudal.

Son suelos que se han formado recientemente sobre rocas calcáreas, ígneas y metamórficas.

Los suelos húmicos calcifórmicos y poco evolucionados coinciden con el sur municipal, y específicamente con el Carso de Baire, que llega hasta los límites con el municipio de Tercer Frente, e incluso más allá.

La población del municipio se concentra en el eje transversal que forman la Carretera Central y la línea ferroviaria de San Luis a Bayamo, siendo sus principales poblaciones Contramaestre y Baire.

[11]​ Las bibliotecas llegan hasta las prisiones para brindar sus servicios a los reclusos, como complemento de un plan educacional general que incluye estudios universitarios, y contribuir así al mejoramiento humano, derecho inalienable de los seres humanos.

Diversos son los grupos aficionados en las distintas manifestaciones artísticas (teatro, música, danza, artes plásticas, literatura) con los cuales se desarrollan actividades culturales, políticas, festivales de aficionados, encuentros entre las distintas comunidades, y otras.

Cuando triunfa la Revolución, Contramaestre no escapa el panorama descrito por Fidel Castro Ruz en su Informe Central al primer Congreso del Partido cuando expresó que en la época capitalista prevalecía el profesionalismo y que el béisbol y el boxeo eran canteras para los traficantes del deporte; no se promovía la recreación; la educación física no existía en el país.

La Primera Plenaria Provincial se efectuó a inicios de 1962 en Santiago de Cuba, la que fue presidida por el comandante Raúl Castro, por Baire asistió Antonio Mendoza Maceo y por Contramaestre Adalberto Fonstesilla.

En 1970 comienzan los contramaestrenses a obtener los primeros frutos, principalmente en los juegos escolares y juveniles.

Atletas como Irma Sánchez y Antonio Mendoza en el tiro deportivo, han puesto en alto en la arena nacional e internacional.