Cicloalquino

[1]​ El ciclooctino (C8H12) es el alquino más pequeño capaz de aislarse y almacenarse como un compuesto estable.

Debido a las importantes restricciones geométricas impuestas por la funcionalidad R–C≡C–R, los cicloalquinos más pequeños que el ciclodecino (C10H16) dan como resultado estructuras altamente deformadas.

Mientras que el ciclononino (C9H14) y el ciclooctino (C8H12) son compuestos aislables (aunque fuertemente reactivos), el cicloheptino (C7H10), ciclohexino (C6H8) y ciclopentino (C5H6) solo existen como intermedios de reacción transitorios o como ligandos que se coordinan con un centro metálico.

[6]​ A pesar de que durante mucho tiempo se consideraron curiosidades químicas con aplicaciones sintéticas limitadas, trabajos recientes han demostrado la utilidad de los cicloalquinos tensos tanto en la síntesis total de productos naturales complejos como en la química bioortogonal .

[11]​ Los esfuerzos iniciales hacia la síntesis de cicloalquinos tensos mostraron que los cicloalquinos podrían generarse mediante la eliminación del ácido clorhídrico del 1-cloro-cicloalqueno con un rendimiento modesto.

[13]​ Más recientemente, Fujita desarrolló un método superior para generar cicloalquinos tensos.

Esto permitió la construcción conveniente del sistema de anillos 5-7-6 y proporcionó mangos sintéticos útiles para la funcionalización posterior.