Fue establecida en 1989, originalmente como subsidiaria de Telex-Chile, encargada del envío de telegramas y que había sido privatizada en 1986.
[1] Chilexpress fue creada en 1989 como marca subsidiaria de la empresa Telex-Chile, la cual fue sometida en 1986 a una privatización gestionada por Corfo, en una operación ejecutada por un valor de siete millones de dólares estadounidenses, siendo adquirida por Juan Eduardo Ibáñez y el ingeniero eléctrico Srdjan Radic.
[2] Las primeras rutas de distribución cubiertas se realizaron entre Antofagasta y Puerto Montt.
Adicionalmente, una asociación con Western Union les permitió instalar en todas sus agencias el servicio de envíos y recepción de dinero del extranjero, especialmente remesas.
[5] En 2004, Chilexpress compró un terreno en el Parque Industrial Enea, en la comuna de Pudahuel, donde construyeron su Centro de Distribución Nacional y sede principal.