La casa original se ganó probablemente su nombre en la década de 1100 debido a que pudo haber sido construida o habitada por un individuo llamado Elias Ostiarius (o de Scaccario), que estaba adquiriendo tierras por la zona en aquella época.
La casa pasó de generación en generación por la familia De Scaccario hasta que pasó a la familia D’Awtrey, cuyo nombre se anglicanizó a Hawtrey.
Durante dos años la desafortunada Lady Mary languideció en Chequers, aunque no sin muchas incomodidades.
El verdadero motivo para su aprisionamiento fue probablemente para cortar su independencia, y prevenir un desafío a la corona, como el que causó su hermana mayor.
En el siglo XIX, los Russell (ahora la familia Greenhill-Russell) empleó a William Atkinson para realizar modernas alteraciones en estilo gótico.