Durante la Guerra de los Cien Años (1337-1453), los duques rivalizaron con sus primos reales franceses, uniendo un gran número de feudos franceses e imperiales bajo su gobierno.

En 1369 se casó con la viuda Margarita de Dampierre, y cuando su suegro, el conde Luis II de Flandes, murió en 1384, le sucedió no sólo en los condados franceses de Flandes, Artois, Rethel y Nevers, sino también en el condado libre de Borgoña, convirtiéndose en vasallo directo del emperador del Sacro Imperio Romano Germánico.

Como Carlos VI sufría un deterioro mental cada vez mayor, Felipe intentó extender su influencia por todo el reino francés, pero se topó con la feroz resistencia del hermano menor del rey, el duque Luis I de Orleans.

Al igual que su padre, se peleó con su primo de Valois, Luis I de Orleans, a quien había asesinado en 1407.

Las tensiones restantes con los liensmen de Orleans llevaron a la Guerra civil Armañac-Borgoña, en la que el duque Juan se alió con el rey Enrique V de Inglaterra y en 1418 ocupó París , pero fue atraído a una emboscada y asesinado por el líder Armagnac Tanneguy du Chastel al año siguiente.

Con la adquisición de Güeldres, los Países Bajos borgoñones alcanzaron su máximo esplendor.

El rey francés sólo pudo apoderarse del ducado de Borgoña propiamente dicho, Artois y los antiguos feudos borgoñones de Picardía.