Casa de Medina Sidonia

Posteriormente, en 1294, el propio Sancho IV recurrió a Guzmán para la defensa de Tarifa, plaza amenazada por el infante don Juan, tío del monarca, con la ayuda de los meriníes y nazaritas.Todo ello dio a la casa un nuevo gran impulso, a lo que se unió la institución de un mayorazgo por parte del conde en 1371, con los bienes raíces y jurisdiccionales que había heredado junto con los aportados en dote por su mujer.En 1444, dicho conde recuperó para el mayorazgo de la casa Ayamonte, Lepe y La Redondela, lugares que habían sido desgajados del mismo en 1396.Asimismo, durante la crisis que Juan II tuvo con los Infantes de Aragón, entre 1441 y 1444, el III conde apoyó al monarca haciendo que el reino de Sevilla se mantuviera mayoritariamente a su favor, servicio por el que fue recompensado en 1445 con la concesión del Ducado de Medina Sidonia.El segundo pleito se dio con Teresa de Guzmán, condesa de Alba de Liste y hermana del I duque, que a pesar de haber sido compensada previamente con Garrovillas y Alconétar, argumentaba la bastardía del hijo del duque para reclamar la mitad de Lepe y Ayamonte en 1462; lugares que habían sido recuperados para el mayorazgo de la casa en 1444 y que se habían desgajado del mismo nuevamente en 1454, para dotar a otra Teresa, hija del I duque.La inestabilidad provocada por la guerra civil entre Enrique IV de Castilla y su medio hermano Alfonso, fue aprovechada por la casa para ampliar sus dominios anexionando Gibraltar y Jimena.En 1488 los Reyes Católicos concedieron al duque el Marquesado de Gibraltar, pero a su muerte en 1492 intentaron recuperarlo para la corona sin éxito, quedando el asunto en suspenso hasta 1501, en que se produjo su devolución definitiva.En 1503 se aprobó un nuevo mayorazgo de la casa y se incluyeron en él Huelva, Jimena, San Juan del Puerto, el dozavo de Palos, Olivares y Villafranca.Además, según los cronistas de la casa del quinientos (Medina y Barrantes), cuando los reyes llegaron a Castilla, dieron al duque nueva merced de Gibraltar, pero esto no está demostrado documentalmente.Lo cierto es que Isabel la Católica había dejado dispuesto en su testamento que Gibraltar no se enajenara más, lo cual no fue óbice para que en 1506, tras la inesperada muerte de Felipe el Hermoso, el duque intentara recuperarlo por las armas aprovechando el nuevo vacío de poder, pues Fernando el Católico se encontraba en Nápoles, de donde tardaría un año en regresar a Castilla.En noviembre de 1506, los nobles andaluces, al igual que los meseteños, hicieron pleito por el cual formaron una liga o confederación destinada a defender sus intereses en Andalucía contra los del regente entrante.El III duque había concertado con Juan Téllez Girón, II conde de Urueña, un doble casamiento entre guzmanes y girones: Mencía Pérez de Guzmán casó con Pedro Girón, III conde de Ureña, y el futuro duque Enrique casaría con María Téllez Girón, también conocida como María de Archidona, cuando alcanzaran la edad adecuada.La entrada en la familia de Pedro Girón, tutor del IV duque, que era débil y menor de edad, supuso desde el principio un enfrentamiento con Fernando el Católico.Pedro Girón, contrario a ese matrimonio, mintió al rey diciéndole que el duque y su hermana María de Archidona ya estaban casados.Pedro Girón fue desterrado a Portugal, llevándose con él al duque niño como garantía.Tras ello, el rey no suprimió los estados ducales, sino que nombró gobernador del mismo al arzobispo de Sevilla Diego de Deza, a Per Afán de Ribera y al doctor Lillo; la supresión del señorío lo hubiera enfrentado a todo el estamento nobiliario.Tanto el IV duque como Pedro Girón regresaron de Portugal.A su vuelta acataron al rey en la corte y establecieron su residencia en Osuna, donde el duque murió en enero de 1513, sin hijos y dejando a su hermana Mencía de Guzmán (a la sazón esposa de Pedro Girón) como heredera universal.Como es natural, el testamento fue impugnado y Alonso, el legítimo heredero, pidió ayuda al rey, quien le casó en 1513 con su nieta Ana de Aragón por poderes, ya que ambos eran menores de edad.A finales de ese año se celebró la boda entre Alonso y Ana en Plasencia.Alonso sería considerado "mentecato e impotente" y en 1518, Carlos I aceptó traspasar el título a su hermano Juan Alonso, casándolo con su cuñada tras la pertinente anulación del matrimonio anterior.[15]​[16]​[17]​[18]​ Con ello se incorporaron asimismo las casas de los Vélez, Paternò y Martorell.La economía de la casa se basaba fundamentalmente en la agricultura, la ganadería, la pesca (la almadraba) y el comercio.Titulares Jefes de la Casa anteriores a la creación del ducado (1297-1445)