Destituido como presidente en 1873, se instaló en San Lorenzo, en la Sierra Maestra, donde cae en desigual combate contra las tropas españolas en 1874.Tuvo como hermanos a Pedro, Francisco, Javier y Francisca de Borja «Borjita» y se menciona a Ladislao o Manuel Hilario como el posible hermano perdido en el tiempo.Muy implicado en los movimientos políticos de signo progresista, en 1843 participa en la insurrección de una parte del Partido Progresista, junto a varios generales moderados, dieron contra el general Baldomero Espartero, regente del Reino desde 1840.En 1852 participó en la rebelión de Las Pozas, lo que le valió ingresar en la cárcel por verse implicado en un alzamiento armado contra España.En otras dos ocasiones vuelve a pisar la prisión, donde continua componiendo poemas y haciendo traducciones.Allí mismo, Figueredo se sentó al piano y compuso la música del Himno Nacional de Cuba.Céspedes funda en abril la Logia de 'Good Faith' en Manzanillo y se convierte en gran maestro.El 3 de agosto se acuerda la primera reunión intermunicipal, por los comités de Camagüey, Holguín, Tunas, Jiguaní, Manzanillo y Bayamo, representadas por Salvador Cisneros Betancourt, Belisario Álvarez, Vicente García González, Francisco María Rubalcava, Félix Figueredo, Donato Mármol, Carlos Manuel de Céspedes, Jaime Santiesteban, Isaías Masó, Vicente Aguilera y Maceo Osorio.Por esta época se sospecha el inicio de una relación amorosa entre Carlos Manuel y Candelaria Acosta Fontaigne, joven mulata que era hija de su mayoral en La Demajagua, Juan Acosta.Candelaria, a quien Carlos Manuel llamaba Cambula, se hizo célebre por haber confeccionado la bandera enarbolada el mismo día de la insurrección.Céspedes, impaciente, adelanta la fecha al 14 de octubre, pero la conspiración es descubierta por el capitán general Valmaseda.El 7 de octubre se recibe telegrama cifrado en Bayamo, ordenando detener a Céspedes.Perucho Figueredo reparte volantes con la letra del Himno Nacional Cubano y para el 20 de octubre se interpreta en Bayamo, por primera vez en la historia.Pronto se enfrenta a la oposición de Camagüey, que no le perdona haber adelantado el levantamiento y haberse adjudicado el cargo de capitán general.Céspedes ambicionaba la Independencia total y absoluta de Cuba, mientras que Cisneros Betancourt se inclinaba por la anexión estadounidense.El gobierno en armas, establece su asentamiento en Guáimaro, pero no tardan los españoles en desalojarlo de dicho lugar.El gobierno en armas, errante, se traslada a Berrocal, Sabanilla y Magaramba.Céspedes responde: «Dígale al general Caballero de Rodas que Óscar no es mi único hijo : soy el padre de todos los cubanos que han muerto por la Revolución».Estando en Magaramba, el poeta Juan Clemente Zenea, que viajaba con salvoconducto español, engaña a Céspedes y este lo recibe en la creencia de que es un emisario rebelde, ganándose su confianza al paso de los días.Tras múltiples peripecias y vejaciones, finalmente Ana de Quesada es dejada libre.En febrero, Céspedes se lamenta de que Manuel de Quesada no haya regresado a Cuba encabezando una expedición y se lo comenta a su esposa por carta.En agosto, comenta a su esposa por carta: «Carlitos, Javier, Pedro y la demás familia andan por Oriente, el primero está en Manzanillo».En octubre comenta su visita a la casa de Cambula, para ver a su «hijita», quizá por última vez, pues le habían recomendado que Cambula por su seguridad debía marchar al extranjero.El General Gómez le suplicaba a Céspedes «¡Que sea yo, Señor Presidente!Las acciones militares del mayor general Ignacio Agramonte en Buey, Curaná, Lázaro y Cocal del Olimpo, abriéndose paso para burlar la línea defensiva de Júcaro a Morón y llevar la rebelión armada a través de Las Villas hasta el extremo occidental de la Isla, suponía una gran victoria y el reconocimiento mundial de una República en Armas, unificada por un mismo ideal.Durante meses se le ve vagando junto a la impedimenta, pues el Gobierno le niega la autorización para abandonar el séquito del gobierno y marchar al extranjero.Finalmente al permitirle abandonar la sede del gobierno, solo, privado de la escolta que por el alto cargo desempeñado le correspondía, se retira a San Lorenzo, lugar intrincado donde funciona una especie de hospital mambí.Abandonado a su suerte por la Cámara de Representantes y sin escolta alguna, prácticamente ciego, intenta defenderse, pues no permite que sus enemigos lo capturen vivo y, ya herido de muerte, se despeña por un barranco.La última vez que esto sucedió fue capturado por las fuerzas españolas, las cuales, posteriormente, devolvieron a Céspedes los objetos que transportaba el burro Masón, pero retuvieron las piezas y el tablero, alegando que el ajedrez podría servir a los mambises para planear tácticas de guerra.
