Su tío se quejaba con frecuencia a Cao Song por su indulgencia para con la caza y la música.

Por aquel entonces, en Runan (汝南) vivía un hombre llamado Xu Shao (許劭) que era conocido por su habilidad para identificar los talentos ocultos de los demás.

Tras un minucioso cuestionario, Xu Shao dijo: "Serías un hábil ministro en la paz y un héroe sin escrúpulos en el caos".

Tras tomar posesión del cargo, dispuso una fila de bastones de colores y ordenó a sus ayudantes que azotaran a todo aquel que violara la ley sin tener en cuenta su posición social.

Sin embargo, antes de que llegara, He Jin fue asesinado por los eunucos y Luoyang cayó en el caos.

Al ver que no era posible el acuerdo con Dong Zhuo, Cao Cao abandonó Luoyang en dirección a Chenliu (陳留; al sureste de la actual Kaifeng, en Henan) donde formó su propio ejército.

Cuando Dong Zhuo fue finalmente asesinado en 192, por su propio hijo adoptivo Lü Bu, un poderoso guerrero, China cayó en la guerra civil.

Este se instaló como General en Jefe (大將軍) y Marqués de Wuping (武平侯), aunque ambos títulos tenían poca implicación práctica.

En 200, Yuan Shao reunió más de 100.000 soldados y marchó hacia el sur sobre Xuchang para rescatar al emperador.

Tras muchas guerras, China quedó dividida entre los tres reinos, que esporádicamente libraron batallas entre ellos, no inclinándose la balanza significativamente hacia ninguno.

Según la Crónica de los Tres Reinos, la gente, en su desesperación, llegó a comer carne humana.

Sin alimentos, muchos ejércitos eran vencidos sin llegar ni siquiera a entrar en combate.

En el otoño de ese año, decretó que se promocionara la educación en los distritos y ciudades bajo su jurisdicción.

Los jóvenes con potencial y talento eran seleccionados para ser escolarizados, evitando así la falta de intelectuales en esos años de guerras, lo cual "beneficiaría al pueblo" Cao Cao fue también un reconocido poeta.

Este período supone en la historia de la literatura china la transición entre las tempranas canciones populares y la poesía erudita.