En un paraje al que los españoles denominaron como Valle de la Cruz estuvo la residencia principal del rey huetar Garabito.

En 1574 se estableció en ese mismo lugar una reducción indígena denominada Santa Catalina de Garabito, que subsistió hasta la segunda mitad del siglo XVIII y que estaba localizada en las vecindades del riachuelo conocido hoy como quebrada Garabito.

Posteriormente, San Mateo se desarrolló gracias a que por su territorio pasaba la carretera entre San José y Puntarenas, hoy denominada Ruta Nacional Primaria 3, y más tarde, el ferrocarril al Pacífico.

En lo que se refiere a la agricultura, tiene importancia el cultivo del café y los frutales, sobre todo el marañón.

Entre los sitios turísticos del cantón se ubican Centro Turístico Piedra Rajada, las antiguas Minas del Aguacate, el puente Damas sobre el río Jesús María, que comunica con Esparza, un balneario natural en el distrito de Desmonte.