Su rol en la corte castellana y su participación en la Guerra de Granada subrayaron su lealtad y proximidad a los Reyes Católicos, consolidando su influencia en la política de la época.[2] En este contexto, la familia Quiñones, junto con otras casas nobles, se encontraba frecuentemente en tensión con los Reyes Católicos debido a las políticas de estos para limitar el poder nobiliario en sus territorios.Diego Fernández de Quiñones, el padre del conde, enfrentó especialmente estas restricciones, viéndose obligado a ceder derechos y propiedades clave en Asturias, como las fortalezas de Oviedo y Tineo, y la Merindad Mayor de Asturias.Estos conflictos reflejan las complejidades de la relación entre la nobleza y las instituciones locales y religiosas, que buscaban limitar la injerencia de los señores feudales en sus dominios.[7][8] En 1487, estuvo presente en la toma de Vélez-Málaga, donde resultó herido, en una acción que tuvo un impacto significativo en la guerra.Esta batalla fue estratégica, pues Vélez-Málaga, una ciudad fortificada, protegía la entrada al reino de Granada, y su conquista permitió a las fuerzas cristianas avanzar hacia otras posiciones.Este pleito se prolongó sin resolución definitiva debido a la resistencia de otras ramas familiares que también reclamaban derechos sobre Valdejamuz.[16] Aunque estos conflictos no se resolvieron durante la vida de Bernardino, reflejaron la compleja relación entre los intereses nobiliarios y el poder real, así como las luchas internas de la propia familia Quiñones para mantener el control sobre un vasto y disperso patrimonio en León y Asturias.Con esta medida, buscaba evitar fragmentaciones que pudieran debilitar la posición de los Quiñones en Castilla.[5][20] En 1488, tras la anulación de su primer matrimonio, el conde contrajo segundas nupcias con Isabel Osorio, hermana del marqués de Astorga, fortaleciendo así la alianza entre las familias Quiñones y Osorio.