[3]​ Al estallar la guerra de los Cien Años entre Francia e Inglaterra Castilla se mantuvo neutral.

A Flandes, donde se encontraban los navíos castellanos por motivos comerciales, llegaron noticias de estos preparativos, por lo que sus patrones decidieron reforzarse, embarcando mercenarios y encomendando su dirección a Carlos de la Cerda.

Para Jean Froissart, el más célebre de los cronistas franceses, serían cuarenta, «grandes y hermosas», con diez mil hombres embarcados en ellas.

El 29, domingo, una flota castellana, con viento a favor, alcanzó Winchelsea al tiempo que la escuadra inglesa salía del puerto en formación.

Unos veinticuatro barcos castellanos que atravesaban el canal hacia el sur camino a casa con mercancías de Flandes fueron interceptados por la flota inglesa que aproximadamente les doblaba en número de barcos.

Gracias a la mayor altura de los barcos castellanos las ballestas y las catapultas causaron grandes bajas sobre los barcos ingleses repletos de soldados, aunque finalmente la mayoría fueron abordados y vencidos.

Las escuadras atlánticas, destinadas primordialmente al transporte de tropas, se formaban en su mayor parte con navíos mercantes requisados para la ocasión.