En la batalla fueron derrotadas las tropas del reino de Portugal y, como consecuencia, Alfonso IV de Portugal, que se hallaba sitiando la ciudad de Badajoz, ordenó el levantamiento del asedio y regresó junto con sus tropas a Portugal.

Pero, debido a una enfermedad que aquejaba a Blanca, ni Alfonso IV de Portugal, ni su hijo Pedro deseaban que se celebrase ese matrimonio.

Pedro Fernández de Castro, señor de la Casa de Castro, cumpliendo la palabra dada al rey de ayudarle en su lucha contra Don Juan Manuel, se dirigió con sus tropas a Peñafiel, donde se hallaba este último, y le retó a combatir, aunque Don Juan Manuel se negó a combatir y a abandonar la seguridad que le ofrecía la fortaleza en la que se hallaba.

Desde su llegada, Enrique Enríquez el Mozo, Caudillo mayor del obispado de Jaén, comenzó a hostigar a los portugueses, impidiendo que se abastecieran y, al mismo tiempo, comenzó a realizar incursiones en el reino de Portugal, y se apoderó de numerosos bienes, ganado y cautivos.

Cuando las tropas portuguesas llegaron a la vista del municipio de Villanueva de Barcarrota, Enrique Enríquez el Mozo y sus hombres salieron del municipio con la intención de combatir, a pesar de su inferioridad numérica, pero no tuvieron oportunidad de hacerlo, ya que los portugueses instalaron su campamento en una loma cercana, y desde allí comenzaron a realizar pequeños ataques contra los castellanos, los cuales, debido a su inferioridad numérica, no se atrevieron a combatir a los portugueses.

Al mismo tiempo, dicho individuo comunicó a ambos comandantes que si se daban prisa en atacar a las tropas de Pedro Alfonso de Sousa, podrían derrotarlas.

Sin embargo, en su momento fue criticado el escaso arrojo con el que Ruy Pérez Maldonado, maestre de la Orden de Alcántara hizo frente a las tropas portuguesas, ya que, según refiere la Crónica de Alcántara:[6]​