[33]​ Todos los pueblos en poder revolucionario se reconocieron al nuevo gobierno, excepto Valparaíso, cuyo gobernador fue fácilmente reemplazado por el coronel de milicias Francisco Javier Videla.

[84]​ Ese mismo día, José Miguel era nombrado general en jefe por la Junta y contaba con plenos poderes para organizar el esfuerzo militar.

Después avanzar sobre Santiago, dando una amnistía a todo aquel que aceptara la sumisión y ordenando una estricta disciplina entre los soldados para impedir abusos.

[60]​[59]​ En cuanto al bando patriota, los Carrera deseaban atrincherarse en Angostura de Paine y O'Higgins a orillas del río Cachapoal.

[108]​ Barros Arana afirma, gracias a una conversación con Barañao, que los realistas sabían de estos caminos y seguramente los habrían aprovechado.

Desde un punto de vista militar, Téllez Cárcamo afirma que era la mejor pero José Miguel jamás demostró una firmeza en elegir esa posición.

Esta era la menos lógica, pues defender la villa no cortaba el camino de los monárquicos hacia Santiago y se podía rodear fácilmente la posición.

[119]​ Para los Carrera, si la defensa en Angostura fracasaba se debía presentar una batalla campal en los llanos del río Maipo, donde podría aprovechar la ventaja que le daba su poderosa caballería.

[202]​ Los hacendados formaban montoneras con los inquilinos de sus fundos,[203]​[204]​ pero también reclutaron forzosamente a peones o gañanes, trabajadores temporales que vagaban por los campos.

Sin embargo, O'Higgins y Juan José no cayeron en el ardid, pues sabían bien de la proximidad del enemigo.

[277]​ La gran mayoría jamás había luchado en Chile y muchos talaveras esperaban tomar la ciudad con el simple acto de entrar por sus calles.

[277]​ Esto fue decisivo para la derrota patriota, tanto que un canto popular de la época decía en dos estrofas: «Fue porque les cortaron el agua.

[258]​ Maroto, tan confiado como Osorio de una fácil victoria, ordenó a su batallón entrar por la cañada del sur sin enviar exploradores, en columna cerrada y marcando el paso.

[192]​ Esto causó estupor entre los monárquicos, quienes quedaron paralizados por un momento, para luego huir, pero su fuga era entorpecida por los muertos que sembraban la calle mientras aún sufrían por los disparos enemigos.

[313]​ Según Barros Arana, si la 3.ª división hubiera atacado a los realistas en esa noche, cuando estaban desmoralizados y desorganizados, la victoria habría sido completa.

Se aproximaba la 3.ª división mandada por Luis pero dirigida por José Miguel, fuerza que marchaba desde el amanecer pero muy lento por su artillería,[326]​[315]​ una gran polvareda anunciaba su venida.

[346]​ El mismo comandante en jefe justificaba sus acciones diciendo: «No podía hacer más nuestra débil división; rechazó por todas partes al enemigo, contra quien se mantuvo cuatro horas a la defensiva.

[354]​ La 3.ª división logró retirarse en orden hasta el cerro Pan de Azúcar, donde descansó y sus centinelas le avisaron que volvían a haber combates en la plaza.

[354]​ Después de estos eventos, mientras los soldados afirmaban que los Carrera los habían traicionado, Juan José habría pedido entrar en la casa del cura para reunirse con O'Higgins.

[377]​ Juan José y Calderón se alejaron por una calle opuesta en la fuga, el primero logró escapar gracias a su buena montura pero el segundo fue capturado y azotado, sin embargo, sus guardias estaban tan cansados que durante la noche se escapó con ayuda de un bandido que encontró por casualidad en la calle al salir de la cárcel.

[390]​ Espejo dice que el encuentro se dio en la cañada al norte de la ciudad, donde los escuadrones realistas les esperaban pero al verlos O'Higgins gritó: «¡A la carga!», y la mayoría de sus hombres lograron abrirse paso entre las unidades enemigas hacia el camino real; sus enemigos no pudieron resistir y fueron arrollados.

[392]​ según Benavente Ormeño, los patriotas dejaron 100 muertos y 100 prisioneros, pero 300 huyeron por el camino a Chada,[374]​ en cambio, Thomas afirma que perdieron solo 30.

[398]​ El teniente coronel Cuevas, quien luchó en la trinchera de calle La Merced, fue capturado durante la fuga y asesinado por los realistas porque lo confundieron con O'Higgins, ya que llevaba una casaca galoneada.

Mientras, los fuegos continuaron consumiendo edificios sin que ningún vecino intentara apagarlos, pues estaban más ocupados defendiendo u ocultando sus bienes.

[433]​[434]​ Durante toda la campaña, Osorio había puesto muchas de sus esperanzas en la devoción religiosa que sentía, haciendo constantes oraciones a santos y la Virgen del Rosario.

se le tiene prevenido, si han quedado algunos menores haga U.S que estos marchen a Coquimbo conduciendo los cañones y demás pertrechos.

Era un pequeño destacamento del batallón Voluntarios, dirigido por el capitán Pedro Nolasco Vidal, disparó seis balazos contra una turba que saqueaba una ciudad cercana, los dispersaron y la retirada continuó.

Ante esa situación, el destacamento monárquico decidió volver a Santiago, sin embargo, la mayoría de los fusileros patriotas desertaron durante la noche.

[548]​ Tanta gente quería cruzar al mismo tiempo que no hubo mulas de remuda para todos y muchos debieron ir a pie.

[556]​ El 7 de octubre, le llegó una carta anunciando la derrota en Rancagua y avisándole que Cuyo podía ser invadida, solicitando ayuda a Buenos Aires inmediatamente.