Los asesinatos fueron detallados por Truman Capote en su novela testimonio de 1966 A sangre fría.
Se dice que su esposa Bonnie había estado incapacitada por depresión clínica y dolencias físicas desde el nacimiento de sus hijos, aunque esto fue cuestionado posteriormente.
Wells le dijo a Hickock que Clutter guardaba grandes cantidades de efectivo en una caja fuerte.
Sin embargo, Clutter no tenía caja fuerte y realizaba todas sus transacciones con cheque.
A Bonnie le ataron las manos delante de ella, la amordazaron y luego la metieron en la cama en una habitación del segundo piso.
Smith se quedó en la sala del horno mientras Hickock regresó arriba para reanudar su búsqueda de la caja fuerte.
Poco tiempo después, Hickock regresó al sótano, decepcionado y enojado por no encontrar ninguna caja fuerte.
La pareja ya había planeado no dejar testigos y debatieron brevemente qué hacer.
Por último, le dispararon a Bonnie Clutter en el costado de la cabeza.
En la zona era bien sabido que Herb prefería pagar con cheque y rara vez llevaba consigo o guardaba en casa cantidades importantes de dinero en efectivo.
Smith afirmó más tarde en su confesión oral que Hickock había asesinado a Nancy y Bonnie.