Al poco tiempo fue recomendado por el locutor Guillermo Brizuela Méndez para incorporarse a la orquesta de Héctor Varela, donde permaneció hasta comienzos de 1956 cuando el pianista Carlos Di Sarli lo sumó a sus filas, aunque solo realizó tres grabaciones, ya que Varela requirió su retorno.

Volvió con Varela y siguió imponiendo éxitos junto a su compañero de rubro, Rodolfo Lesica.

A partir de allí se convirtió en uno de los máximos representantes del género en distintos países del mundo, ya que realizó giras por Australia, Estados Unidos, Japón, Chile, Perú, Egipto, Italia y Francia, entre otros países.

Aparte de Dragone, lo hizo con Mario Demarco, Carlos García, Luis Stazo, Osvaldo Requena, Ernesto "Titi" Rossi, Roberto Pansera y Alberto Di Paulo.

En 1957 Ledesma comienza a recibir varias ofertas, entre ellas una de Miguel Caló para que se incorpore como vocalista en su formación, pero finalmente decide aceptar una propuesta por parte del sello Odeón (Hoy EMI), que lo quería contratar para iniciar allí sus registros como solista.

En 1974 fue invitado por Varela a grabar dos temas: una nueva versión de Qué tarde que has venido y una milonga a dúo con Lesica, Primer beso, incluidos ambos temas en el LP La historia de Héctor Varela, grabado para el sello Microfón.