Un elemento fuertemente característico de la arquidiócesis de Milán es el rito ambrosiano, adoptado en casi toda la arquidiócesis, aunque no en las iglesias no parroquiales dirigidas por el clero regular, en las que se adopta el rito romano.

En la época de san Carlos Borromeo (segunda mitad del siglo XVI), la provincia eclesiástica de Milán incluía 15 diócesis: Acqui, Alba, Alessandria, Asti, Bérgamo, Brescia, Casale, Cremona, Lodi, Novara, Savona, Tortona, Ventimiglia, Vercelli y Vigevano.

En 1820, siete diócesis parecían pertenecer a la sede metropolitana de Milán: Bérgamo, Brescia, Como, Cremona, Lodi, Pavía y Mantua (esta última, hasta ese momento, había estado inmediatamente sujeta a la Santa Sede).

La arquidiócesis tiene como sufragáneas a las diócesis de: Bérgamo, Brescia, Como, Crema, Cremona, Lodi, Mantua, Pavía y Vigevano.

En cualquier caso, la presencia cristiana en Milán está atestiguada arqueológicamente desde la época apostólica.

A partir del siglo IV, tras la llegada de Constantino como emperador romano, las noticias y las dataciones se vuelven más fiables.

La iglesia milanesa volvió del cisma en 573 bajo el episcopado de Lorenzo II.

El clero menor (decumano) que permaneció en el territorio dominado por los lombardos siguió simpatizando con los tricapitolinos durante varios años.

Dado que la política carolingia tenía fuertes connotaciones religiosas, la nueva clase dominante prefirió favorecer el nombramiento de figuras leales a ella, el primero de los cuales fue Pietro I Oldrati.

Este último, en particular, asumió un destacado papel político que lo llevó a convertirse en intermediario en el conflicto surgido entre Lotario (entonces rey de Italia) y el emperador Luis II.

Esta estrategia culminó con la elección de Landolfo II da Carcano, quien sin embargo fue obligado por los ciudadanos a abandonar la ciudad.

En este período comenzó a gestarse la lucha entre la autoridad religiosa, representada por la curia, y la autoridad civil, representada por las familias conciliares leales al emperador, por la supremacía del gobierno de las ciudades, conflicto que conduciría más tarde a la Querella de las investiduras.

Dos figuras notables de este período fueron Arnulfo II y Ariberto da Intimiano.

El primero era muy cercano a Otón III, tanto es así que brindó su apoyo militar a su hijo Enrique II en su lucha contra Arduino de Ivrea, obteniendo honores y recompensas; con el segundo la arquidiócesis de Milán logró mantener bajo control (siempre con el consentimiento de Enrique II) gran parte del territorio delimitado por los ríos Po, Adda y Tesino.

Sin embargo, fue precisamente esta presencia de Ariberto la que provocó que las ciudades vecinas y antagónicas y los propios señores feudales de la ciudad se volvieran contra el arzobispo.

Estas quejas fueron apoyadas por Conrado II quien vio una oportunidad para reducir el peso de Ariberto.

El arzobispo, sin embargo, logró reunificar la ciudad ante el temor de que Milán perdiera su autonomía respecto al Imperio; resistió al Imperio hasta la muerte de Conrado y se reconcilió con su sucesor Enrique III.

En el período siguiente los arzobispos milaneses participaron en la lucha por las investiduras y en la revuelta de los patarinos.

Así se alternaron elecciones, no siempre consideradas legítimas, a menudo dictadas por el emperador o por los patarinos (estos también fueron apoyados en clave antiimperial por el papa Gregorio VII), como las de Guido da Velate, Goffredo da Castiglione y Attone.

Sin embargo, no quiso romper definitivamente las relaciones con Enrique IV, cuyos regalos aceptó, lo que según las reglas establecidas por Gregorio VII debería haberle costado la excomunión.

Su posición, sin embargo, se alivió con la elección del sucesor de Gregorio, Urbano II, cuya política más pragmática le aconsejó limitarse a retirarlo durante un cierto período en un convento lombardo y luego restituirlo en su cargo.

La situación, sin embargo, estaba destinada con el ascenso al trono de Federico I Barbarroja.

Umberto decidió apoyar a Alejandro ante Víctor, entrando en conflicto con la autoridad imperial.

Umberto se refugió en Génova y nunca más pudo volver a Milán.

[13]​ Tras el fin del cisma con la afirmación definitiva de Alejandro III, Milán firmó un tratado con Federico en 1185 en el que se le permitía ampliar su influencia hacia el sur (Pavía y Cremona), siempre y cuando se comprometiera a apoyar al Imperio en su lucha por recuperar los bienes que había perdido en Italia durante el cisma y cuya posesión no había sido definida por tratados anteriores.

Por este motivo, el clero milanés eligió como arzobispo al cardenal Uberto Crivelli, un firme partidario del papado.

En respuesta, Urbano III dio su apoyo a Cremona (adversario de Milán y del Imperio).

Incluso sus sucesores, siguiendo la misma línea, se acercaron cada vez más a la clase dominante y se vieron arrastrados a conflictos con el entonces naciente Partido Popular, perdiendo así autoridad incluso en el campo eclesiástico.

[14]​ En la segunda mitad del siglo XIX, las autoridades civiles impidieron al arzobispo Paolo Angelo Ballerini ejercer su actividad pastoral.

[nota 4]​ Una placa con la lista de obispos está presente en la catedral en la nave sur.