Por esta época, su padre le otorgó las regalías de Ettrick Forest, Lauderdale y Romannobridge, Peeblesshire .

Enrique no tuvo éxito en sus esfuerzos y ante la amenaza de Owain Glyndŵr acechando en Gales, se convirtió en el último monarca inglés en invadir Escocia en persona.

Estos se vieron aumentados por las tierras confiscadas al conde de Dunbar en Lothian y Merse.

Una vez que los hombres de Douglas acamparon en Millfield, los ingleses lanzaron el ataque; sin embargo, los centinelas escoceses, que estaban alerta, dieron la alarma y el ejército pudo retirarse a Homildon Hill, donde se organizó en schiltron.

Se ha sugerido que Douglas dudó en avanzar con su fuerza principal y, cuando lo hizo, ya era demasiado tarde.

El mermado ejército de Douglas se enfrentó a los ingleses, que aún no habían sufrido bajas y fue derrotado.

[7]​ Si los Percy y los demás caballeros ingleses pensaban obtener importantes riquezas gracias a los rescates, se llevarían una decepción.

En 1403, Hotspur se había rebelado abiertamente contra Enrique, junto a su pariente Thomas Percy, conde de Worcester, mientras Owain Glyndŵr emprendía una nueva campaña contra el dominio inglés en Gales.

La batalla finalizó con victoria realista decisiva y la muerte de Hotspur, alcanzado por una flecha en la boca.

Cuando el príncipe Jacobo fue capturado por piratas ingleses en 1406, la situación parecía imposible y se dice que Roberto III murió de pena poco después.

Douglas viajó a Flandes y Francia en 1412, tras lo cual llegó a París para negociar con Juan de Borgoña un pacto mutuo de defensa y ataque en sus respectivos países.

En 1416, mientras el rey Jacobo aún permanecía como rehén en Inglaterra, Douglas visitó dos veces Londres para negociar su liberación.

Albany consideró que ésta sería una buena oportunidad para recuperar Berwick upon Tweed y reunió un ejército.

El 24 de abril, Carlos VII pasó revista a sus nuevas tropas en Bourges.