Era medio hermano del coronel argentino, Nicolás Medina, nacido el año siguiente.
Se unió al cuerpo de Blandengues dirigido por José Artigas hacia 1808.
Cuando Ramírez pasó a Córdoba, era el segundo jefe de su pequeño ejército.
Derrotado este último, pasó a las fuerzas del gobernador Lucio Norberto Mansilla, pero al año siguiente secundó a López Jordán en su campaña contra el gobernador.
Como este fue desplazado por Venancio Flores, quedó del lado opuesto al jefe colorado.
Esta matanza enfureció a los colorados (que olvidaron que Pereira y Medina eran colorados, aunque varios de los ministros fueran blancos), y desde entonces juraron venganza a los blancos.
Durante siete años pareció que los dos partidos podrían convivir pacíficamente, pero la matanza enardeció tanto a los colorados que buscarían cualquier pretexto para volver al poder y excluir totalmente a los blancos.
Quedó identificado con el partido blanco, que fue gobierno durante los siguientes seis años.
Algunos jefe blancos acusaron a Medina de no querer enfrentar a los colorados, y el presidente Bernardo Berro decidió reemplazarlo por el general Leandro Gómez, que poco después era derrotado por los brasileños en Paysandú y asesinado por orden del general oriental Gregorio Suárez.
Estaba ya muy anciano y casi ciego, por lo que confundió una partida enemiga con fuerzas propias.